Als Ladyboy bezeichnet man eine transsexuelle Frau, die sich im Körper eines Mannes befindet.
Weitere Bezeichnungen sind Shemale, Ladyman oder der wissenschaftliche Begriff „Mann zu Frau Transgender“.
In der Regel streben Ladyboys geschlechtsumwandelnde oder angleichende Maßnahmen an, um den eigenen Körper dem gefühlten Geschlecht anzugleichen.
Transgender bewegen sich häufig im Rotlichtmilieu und sind aufgrund ihrer anatomischen Reize gern gesehene Gäste bei vielen Gruppensexveranstaltungen.
In der westlichen Welt, mit ihren christlich geprägten Moralvorstellungen sind Transgender gesellschaftlich nicht akzeptiert.